Жизнь замечательных веществ - Аркадий Курамшин

Проведенный в 1870 году анализ 80 000 операций показал, что риск смерти пациента при анестезии хлороформом составлял 1 на 2500 случаев, в то время как для эфирного наркоза риск смерти пациента составлял всего 1 к 23 000. В 1875 году британский Медицинский журнал отметил, что количество операций с эфирным наркозом вновь превысило количество операций «под хлороформом», и хлороформ стал применяться авторами детективов для описания не совсем достоверных сцен похищения (вопреки книгам и фильмам с лихо закрученным сюжетом человек не отключается через пару-тройку секунд после вдыхания паров хлороформа).

Длительное хранение хлороформа тоже может быть опасным. Окисление хлороформа кислородом воздуха приводит к образованию фосгена (COCl₂). Фосген, хлорангидрид угольной кислоты, обладает удушающим действием и применялся в Первую мировую войну как боевое отравляющее вещество. Хотя при комнатной температуре фосген является газообразным веществом, он хорошо растворяется в хлороформе и при очистке последнего фосген необходимо удалять. Именно для этого при длительном хранении в хлороформ добавляют стабилизаторы, препятствующие образованию фосгена, например этанол. Правда, если для эксперимента нужен чистый хлороформ, от стабилизаторов тоже необходимо избавляться.

Несмотря на собственную токсичность и токсичность продуктов окисления, хлороформ широко применяется в промышленности. Одно из наиболее распространённых направлений его применения – сырье для производства тетрафторэтилена, ключевого вещества для получения тефлона. Хлороформ часто используется в качестве растворителя для проведения реакций – это происходит из-за того, что его реакционная способность не так уж и велика, он не огнеопасен и, конечно, смешивается в любых соотношениях со многими органическими соединениями.

Дейтерохлороформ (CDCl₃), в котором легкий водород (протий) замещен на тяжелый (дейтерий), представляет собой один из самых распространенных и самых дешевых растворителей для спектроскопии ядерного магнитного резонанса (этот метод анализа, в частности, направлен на определение находящихся в различном химическом окружении атомов водорода, поэтому атомы водорода растворителя, которые, конечно же, находятся в значительном избытке, надо как-то «замаскировать», что и делается с помощью замены в растворителе «обычного» водорода на тяжелый).

Хлороформ также интересен химикам-синтетикам – он является источником дихлоркарбена, CCl₂, (карбены, обладающие либо двумя неспаренными электронами, либо электронной парой, являются реакционными частицами куда более активными, чем свободные радикалы). Под действием основания от хлороформа отщепляется атом водорода и атом хлора, образующаяся при этом активная частица CCl₂ может присоединяться к кратным связям с образованием трёхчленных циклов.

Но как и любое замечательное вещество, хлороформ постепенно открывает свои секреты. Недавно было выяснено, что, несмотря на огромные количества хлороформа, которые производятся промышленностью, около 90 % хлороформа в атмосфере имеют биогенное происхождение – это соединение вырабатывается водорослями и морскими организмами в процессе метаболизма. Правда непонятно, зачем это нужно морским организмам – используют ли они хлороформ для защиты от тех, кто их может съесть, или это просто способ избавления от хлора, содержащегося в морской воде.

ДЭТА

Комары, гнусы, мошкара, клещи. У некоторых моих знакомых идиосинкразия только на эти слова, и они начинают чесаться, лишь услышав знакомый комариный зуд. Однако кровососы могут не только испортить летний вечер или отпуск в тропиках – они могут быть и переносчиками болезней, одна из которых – малярия.

Строго говоря, по официальным сводкам Минздрава заболеваемость малярией в РФ идет на убыль, а основными источниками малярии для россиян в прошлом году стали страны Африки и Индии. Помимо малярии насекомые и клещи могут переносить такие заболевания, как энцефалит, лихорадку денге и лихорадку западного Нила.

Где-то с засильем комаров пытаются бороться, генетически их модифицируя, но пока, как ни крути, одним из лучших способов защиты от укусов насекомых являются репелленты. А наиболее известный активный компонент большинства репеллентов – желтоватая маслянистая жидкость – N,N-ДиЭтил-мета-ТолуАмид (ДЭТА или, в английской вариации, DEET).

Сокращенное название этого соединения даже дало название целой линейке противомоскитных и противоклещевых средств, появившихся ещё давно. Помню как сейчас – ещё в 1970-х годах перед заходом в лес дед заставлял меня изрядно помазаться ДЭТА, и все комары тайги какое-то время были не страшны.

Препарат ДЭТА был разработан армией США в 1946 году для защиты личного состава в регионах с большим количеством насекомых: во время Второй мировой войны опыт боевых действий в джунглях Тихоокеанского региона показал, что нелетальные потери армии от заболеваний, переносимых кровососами (или просто аллергическая реакция на укусы), были сравнимы с нелетальными потерями от ранений во время боевых действий. Получение ДЭТА осуществляется достаточно просто из коммерчески доступных материалов.

В США ДЭТА (поскольку это *-амид, то, по идее, ДЭТА – это «он») зарегистрирован для гражданского использования в 1957 году, присутствует на рынке в составе репеллентов индивидуального использования с 1965 года. Получил распространение в СССР, выпускался в форме алюминиевых тюбиков и стеклянных аптекарских банок. На упаковке было написано «средство от комаров», однако ДЭТА пригоден для отпугивания и других насекомых. Применяется наружно, предназначен для нанесения на открытые участки тела, а также на одежду.

Концентрация ДЭТА в продаваемых препаратах колеблется от 4 до 100 %. Стоит отметить, что концентрация активного вещества в препарате не влияет на количество насекомых, которые, заточив хоботки, хотят испить вашей крови и кружатся над вами. Концентрация N,N-диэтил-мета-толуамида в препарате определяет, в течение какого времени будет действовать защита. Так, если вы обмазались продуктом, содержащим 10 % ДЭТА, следует восстановить защиту от насекомых через полтора часа, в то время если обмазаться 100 %-ным N,N-диэтил-мета-толуамидом, это может защищать вас в течение 12 часов.