Пуговицы Наполеона. Семнадцать молекул, которые изменили мир - Джей Берресон

Существует множество других сладких веществ, не являющихся сахарами, и некоторые из них могут служить заменителями сахара. Доходы от производства этой продукции составляют около миллиарда долларов. К таким веществам предъявляют следующие требования: их химическая структура должна некоторым образом имитировать структуру сахаров, что позволяет им связываться с рецепторами сладкого вкуса, они должны растворяться в воде, быть нетоксичными и желательно не подвергаться расщеплению в организме. Эти вещества обычно в сотни раз слаще сахара.

Первым искусственным заменителем сахара был сахарин. Это мелкий порошок, настолько сладкий, что даже очень малая доза вызывает реакцию организма: если при работе с этим веществом поднести руку к губам, немедленно ощущается сладкий вкус. Наверное, именно это произошло в 1879 году в Университете Джонса Хопкинса в Балтиморе. Студент-химик^[7] почувствовал необычно сладкий вкус хлеба, который ел. Он вернулся к рабочему столу и, принявшись систематически пробовать все вещества, с которыми в тот день работал (рискованная, но достаточно распространенная в те времена практика), обнаружил вещество, имеющее сильно выраженный сладкий вкус.

Сахарин не обладает калорийностью, и это сочетание сладости с отсутствием калорийности быстро обеспечило ему коммерческий успех (сахарин стали применять уже в 1885 году). Сначала его планировали использовать в качестве заменителя сахара для диабетиков, но он быстро приобрел популярность у всего населения. Однако беспокойство по поводу возможной токсичности этого вещества, а также его металлическое послевкусие стимулировали создание других искусственных заменителей сахара, таких как цикламат и аспартам. Как видно из рисунка, структура этих трех веществ различна и сильно отличается от структуры сахаров, однако все они обладают необходимым набором атомов в специфических позициях и необходимой гибкостью, чтобы вызывать у человека ощущение сладкого вкуса.

Сахарин

Цикламат натрия

Аспартам

Ни один искусственный заменитель сахара не является идеальным. Некоторые из них разлагаются при нагревании и поэтому могут употребляться только с холодными напитками или пищей. Другие недостаточно хорошо растворяются в воде. Третьи обладают неприятным привкусом. Синтетическое вещество аспартам состоит из двух природных аминокислот. Аспартам расщепляется в организме, но поскольку он в двести раз слаще глюкозы, для получения сладкого вкуса его нужно значительно меньше. Людям с таким наследственным заболеванием, как фенилкетонурия (неспособность расщеплять аминокислоту фенилаланин, образующуюся при распаде аспартама), не рекомендовано употреблять этот заменитель сахара.

В создании нового заменителя сахара, одобренного в 1998 году Управлением США по надзору за качеством пищевых продуктов и лекарственных средств, был применен другой подход. Это вещество — сукралоза — отличается от сахарозы всего по двум параметрам. Звено глюкозы (слева на рисунке) заменено галактозой — тем же сахаром, который входит в состав молочного сахара. Кроме того, три OH-группы заменены на три атома хлора (Cl): один в галактозном звене и два других во фруктозном звене (справа на рисунке). Три атома хлора не влияют на сладость этой молекулы, но они не позволяют организму ее расщеплять. Поэтому сукралоза не обладает калорийностью.

Структура сукралозы. Стрелками показаны атомы хлора, введенные в молекулу вместо OH-групп.